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Los orígenes son inciertos. La tradición popular habla de dos orígenes distintos:
Uno de época romana, cuando el general romano Castín o Castino ocupó estas tierras levantando una villa de recreo que se asentaría en el paraje conocido por Stacio.
El otro origen se refiere a los cuatro castillos que figuran en el escudo de la villa, por lo que se llamaría villa de los castillos.
No queda vestigio alguno de las fortalezas.
Durante la Edad Media fue una población importante para Castilla, ya que rivalizó en diversas ocasiones con Segovia, corte de diversos reyes castellano-leoneses. Prueba de su importancia es que durante el siglo XV, María de Aragón, reina de Castilla entre 1418 y 1445 por su casamiento con Juan II, vivió un número indeterminado de años en Villacastín hasta su muerte en la villa, en 1445 (según un estudio realizado por el profesor de historia Juan José Barragán). Su hijo heredó el trono castellano como Enrique IV.
En el siglo XVI, en 1533, Villacastín es un núcleo rural de densa población. Fue una época de gran avance y esplendor. En el siglo XVII, el 2 de septiembre de 1626, el rey Felipe IV otorga un mandato por el que dispensa a Villacastín de la jurisdicción de Segovia, haciéndola villa independiente, a cambio de contribuir con 15.000 maravedíes por cada vecino o con 5.600 ducados por cada legua que ocupe su término. El rey tenía necesidad de llenar sus arcas para mantener los gastos de la corona..
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